I neozelandesi per la loro prima difesa della Coppa hanno voluto attendere la fine del secolo e il passaggio del millennio, che celebrano con una memorabile Haka. I kiwi sono lo squadrone di sempre, anzi, velisticamente hanno raggiunto la maturità completa e il team è fortissimo anche se c’è qualche crepa nella organizzazione: sir Peter Blake è al comando delle operazioni a terra, conduce la raccolta fondi mentre Russell Coutts è leader dell’equipaggio e dello sviluppo barca. I due non sono più in sintonia per motivi economici, Coutts vuole essere protagonista e guadagnare di più, ma questo non pregiudica le prestazioni della barca e il buon uso del fattore campo. I sindacati che hanno raggiunto la Nuova Zelanda per disputare formidabili regate nel golfo di Hauraki sono undici. L’Italia, dopo Azzurra Italia e il Moro di Venezia torna protagonista con Luna Rossa, la barca che Patrizio Bertelli ha affidato a Francesco de Angelis e a un team giovane , il tattico è Torben Grael mentre i progettisti sono German Frers e Doug Peterson. E’ l’inizio di una lunga avventura, Patrizio Bertelli ama la Coppa da sempre e in occasione della costruzione del megayacht Ulisse si è fatto convincere da Frers a partecipare. Luna Rossa, che si allena con materiale e barche di America Cubed, è molto veloce e durante la Louis Vuitton Cup conquista il soprannome di Silver Bullet. Gli altri sfidanti sono Stars & Stripes di Dennis Conner, che fa fruttare molto bene un budget esiguo e affida il timone a Ken Read, Paul Cayard è skipper di America One, c’è America True di Dawn Riley e John Cutler, Nippon con Peter Gilmour, Bravo España con Pedro Campos, Abracadabra di John Kolius, Le Defi con Bertrand Pace, Young America di John Marshall con Ed Baird. Quest’ultima si rompe in due come era successo cinque anni prima a OneAustralia: riescono a tenerla a galla e riportarla alla base, ma il sindacato ne risente psicologicamente e non riesce a esprimere le prestazioni dello scafo, considerato il più rapido della flotta tanto che dopo le regate gli asset verranno acquistati da Luna Rossa per preparare l’edizione successiva. C’è anche il primo sindacato svizzero, con Fast 2000, una barca complicata con timone di prua, molto rapida in linea retta ma ingovernabile in manovra, inoltre su Young Australia c’è il debutto al timone del diciottenne James Spithill, un ragazzo da tenere d’occhio. In questa edizione, visto il numero di sfidanti, si sperimenta una semifinale a sei con gironi all’italiana che in realtà si dimostra molto pericolosa per gli italiani che, pur forti, rompono un albero per la rottura di un tip cup (connessione delle sartie alle crocette) perdendo un punto prezioso. Solo la vittoria nell’ultima regata di America True contro Stars & Stripes li qualifica per la finale contro AmericaOne di Paul Cayard e Luna Rossa. Questa finale sarà una delle regate più combattute della storia della Coppa, le prestazioni delle due barche sono molto vicine, Luna Rossa è più collaudata mentre America One è arrivata in ritardo a Auckland e ha qualche difetto che si rivelerà determinante: gli stopper dei bracci spi a pedale, poco affidabili che con vento forte cedono e il tessuto degli spi che si rompe con il colpo di frusta delle onde, anche per questo da un iniziale vantaggio americano gli italiani prima rimontano e poi vincono di misura nell’ ultima regata dopo una serie di avvincenti colpi di scena. Le regate tra Luna Rossa e New Zealand sono purtroppo senza storia e il cinque a zero “secco” è inevitabile. I kiwi hanno per le mani una barca decisamente più veloce, dove hanno inventato molto, soprattutto una nuova prua con un vistoso ginocchio e un nuovo modo di distribuire i volumi, la chiamano barca con la flat polar, ovvero si può correre di bolina larga senza perdere acqua ma cercando di entrare prima in una raffica. E poi in partenza Russell Coutts non perdona, nella quinta regata debutta, dopo un bel gesto di Coutts, il giovane Dean Barker che per tutta la campagna è stato timoniere di allenamento.
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