La seconda sfida deli anni trenta è lanciata da sir Thomas Murdoch Sopwith, un costruttore di aerei, attraverso il Royal Yacht Squadron. Il suo primo Endeavour (nome preso a prestito da una delle navi di James Cook) è costruito applicando molte tecnologie aeronautiche è progettato da Charles Nicholson con la collaborazione di Frank Murdock, tecnico della Hawker Aircraft (fondata dopo il fallimento di Sopwith Aviation Company dopo la prima guerra mondiale) che studiò un sistema di misurazione del carico sulle sartie e nuovi verricelli, l’iniezione di tecnologia per gli inglesi è un grosso passo avanti. Tuttavia prima delle regate l’equipaggio professionista sciopera e Sopwith lo sostituisce con marinai dilettanti. Il defender è Rainbow di Harold Vanderbilt, il suo albero è aerodinamico e gli interni sono al minimo: al loro posto ci sono degli accumulatori che fungono anche da zavorra. Endeavour esordisce bene con due vittorie, sembra più veloce della barca americana. Nella terza prova però Endeavour, mentre è in testa, sbaglia tattica e viene superata dal defender condotto da Sherman Hoyst. Nella quarta regata per un cavillo il Comitato non accoglie una protesta di Endeavour che aveva evitato una collisione con l’avversario. Nella quinta prova le barche sono vicine e ancora una volta è la bravura del timoniere americano a fare la differenza. Sulla linea di arrivo le due barche sono divise da 55 secondi. Questa volta gli americani hanno seriamente rischiato di perdere la Coppa, forse per la prima volta in tanti decenni hanno incontrato una barca che poteva competere in velocità con le loro. La tensione dopo le regate è alta ma gli inglesi con un gesto perfino ingenuo concedono agli americani i disegni di Endeavour che saranno una base di partenza per il progetto successivo. L’aereo più famoso costruito nelle officine dello sfidante è il Sopwith “Camel” che è stato il caccia biplano inglese della prima guerra mondiale, costruito in oltre 5000 esemplari, antagonista dei Fokker tedeschi, poi citato nelle strisce dei Peanuts. Thomas Sopwith dopo questa sconfitta lanciò una sfida per il 1937, fu anche il primo timoniere dilettante in anni in cui gli equipaggi erano in gran parte professionisti. In questa edizione salgono a bordo anche Phyllis Sopwith, che si occupa del cronometro, e Gertrude Vanderbilt: è la prima volta che due donne si incontrano nella America’s Cup. Nella vita reale le due famiglie sono amiche.
